P.Maldini praleido visą ilgą savo karjerą „Milan“ komandoje, pusę dalies būdamas kapitonu. Jis padėjo laimėti septynis Italijos čempiono titulus ir penkis Čempionų lygos trofėjus, prieš baigdamas karjerą 2009 metais.

P.Maldini tėvas Cesare Maldini taip pat yra žaidęs, o taip pat ir treniravęs „Milan“ klubą.

Per pristatymą 50-metis P.Maldini sakė, kad nesėkmingų derybų dėl sugrįžimo į komandą būta ir anksčiau, bet galiausiai pavyko tada, kai sporto direktoriumi tapo jo buvęs komandos draugas Leonardo.